1. Baixe, descompacte o plugin e mande pra sua pasta wp-content-plugins.
2. Depois, entre na pasta: wp-includes/images/smilies e exclua todos os smilies do WordPress (a pasta wp-includes fica na mesma pasta onde está o wp-admin e o wp-content).
3. Envie os emoticons que você deseja.
4. No seu painel WordPress, ative o plugin Custom Smilies e em Settings - Smilies você define a codificação dos smilies. Não esqueça de apertar Update.
5. No seu theme, edite o comments.php colocando embaixo do Nome, Email, Site esse código:
<?php if ( function_exists(csm_comment_form) ) {csm_comment_form();}?>
Pronto jão (: